Il sentiero, breve e ad anello, si sviluppa sulle pendici del colle che fronteggia il castello e unisce l’interesse relativo al tradizionale paesaggio della collina con quello storico legato alle fortificazioni che in epoca medievale completavano il sistema difensivo del castello di Monteveglio, interessando appunto il colle della Cucherla (296 m) e altri rilievi vicini. Esso, chiamato tra il secolo XVII e il XVIII Monte Calvario per l’aspetto spoglio e una croce sulla cima, ospitava la cappella detta Madonna della Cucherla.
Oggi la sommità del rilievo, a cui si giunge costeggiando un antico vigneto, è rivestita da un boschetto ceduo di roverella e orniello. In primavera e all’inizio dell’estate nei punti più luminosi fioriscono varie specie, tutte protette, di orchidee. Sul versante meridionale, grazie al microclima favorevole, vegetano esemplari di fico, mandorlo e olivo.