Quando Carlo Magno, occupati i territori longobardi, pose i confini del suo regno intorno a Bazzano, la valle del Samoggia venne a trovarsi nuovamente in una zona di frontiera.
Tra i secoli IX e X, anche in seguito alle invasioni ungare, nella valle vennero eretti nuovi castelli, in parte sulle rovine di quelli bizantini (Monteveglio, Bazzano, Oliveto, Serravalle, Zappolino, Svignano).
A metà del secolo X buona parte della vallata, dove aveva estesi possedimenti l'Abbazia di Nonantola, divenne feudo dei Canossa: alla Contessa Matilde appartenevano Bazzano, Monteveglio e le fortificazioni di Monte Morello e Monte Alfredo (oggi Monte Freddo).
Il cuore del parco fu teatro di un celebre episodio della lotta per le investiture tra papato e impero, l'assedio del castello nel 1092. Monteveglio resistette vittoriosamente e inflisse all'esercito di Enrico IV (che nella battaglia perse il figlio) una dura sconfitta, probabilmente decisiva, tanto che qualche anno dopo il sovrano lasciò definitivamente l'Italia. Matilde, che aveva seguito con partecipazione dalle colline reggiane l'eroica resistenza di Monteveglio, inviando aiuti e intavolando trattative con l'imperatore, in seguito consolidò il castello e la sua pieve, concedendo particolari privilegi agli abitanti a ricompensa del loro valore.
Dopo la sua morte si manifestarono i primi segni della ripresa cittadina e Monteveglio divenne libero comune, alleandosi alternativamente con Modena e con Bologna nelle interminabili lotte tra le due città.
La battaglia più celebre si svolse nel 1325 presso il castello di Zappolino, nei prati di Saletto e Parviano: i Modenesi, con un forte esercito ghibellino, compirono una vera strage tra i Bolognesi (fu la battaglia che ispirò a Tassoni "La secchia rapita"), che in quell'occasione subirono forse la loro più cocente sconfitta.
Il destino guerriero di Monteveglio si protrasse ancora a lungo, in un succedersi di scontri e battaglie, culminando nel celebre tentativo di conquista da parte dei Lanzichenecchi, al seguito delle milizie imperiali di Carlo V, che nel 1527 posero l'assedio al castello. La leggenda narra che un'improvvisa e imponente nevicata li costrinse a desistere: in ricordo ogni anno si tiene una processione votiva.