Nell'area del Contrafforte Pliocenico le prime tracce di insediamenti stabili, risalenti all'Età del Bronzo, sono state rinvenute a Monte Adone.
Diversi sono anche i reperti di epoca villanoviana ed etrusca. In epoca romana il territorio venne interessato dal tracciato dell'acquedotto di età augustea che condusse a Bologna le acque del Setta, attraverso lo scavo di uno stretto cunicolo lungo circa 20 km.
Nella tarda antichità l'acquedotto cessò di funzionare e venne riscoperto solo nella seconda metà dell'Ottocento, grazie ad Antonio Zannoni, ingegnere del Comune di Bologna e archeologo, che ne curò il restauro e la riattivazione.
Di origine romana è l'insediamento di Brento (Castrum Brintum), che poi ospitò una roccaforte bizantina.
In epoca medievale la zona venne coinvolta nelle lotte tra comune cittadino e famiglie feudali, in particolare i conti di Panico, che ebbero per un periodo il castello di Battedizzo (successivamente distrutto da una frana); una rocca, appartenuta a feudatari e alla mensa vescovile bolognese, esisteva anche a Badolo.
Nel '300 il territorio entrò poi definitivamente nell'orbita comunale e, ai primi del '500, nello stato della Chiesa.
Molto pesante fu l'impatto delle ultime fasi della seconda guerra mondiale, quando i bastioni rocciosi del Contrafforte si prestarono a essere utilizzati dai tedeschi, come ultimo fronte difensivo contro l'avanzata degli Alleati. Nella zona si svolsero cruente battaglie, che coinvolsero intere comunità, e paesi come Livergnano e Brento furono completamente rasi al suolo dai bombardamenti.